قطعا لازم به اینکار نیست.

بنده حتی به کاربران خارجی سرور مجازی ویندوز ارائه میکردم هیچگاه لایسنس نمیدادم.
معمولا هر ویندوزی یک trial تایم مشخصی داره..
ویندوز سرور 2012 و 2008 آر 2 180 روزه رایگان هم هستند کاملا قانونی
2008 معمولی با 60 روز تریال تایم هست , کاربران خودتون میتونن لایسنس تهیه یا حتی از لودر استفاده کنند.

لزوم به استفاده از لایسنس نیست