سلام.
تفاوت اصلی ویندوز های Server Family در مقدار پشتیبانی از RAM - CPU - Hard Disk و ... هست.
همینطور امکاناتی مانند Failover Clustering و Live Migration که در ویندوز 2008 دیتاسنتر و Enterprise وجود ندارند.
تفاوت ها زیاد هستند ولی بسته به مقدار سخت افزار سرور، میتونید از ورژن Web تا ورژن Enterprise رو انتخاب کنید ولی در هر حالت، برای کار هاستینگ اشتراکی (Web Hosting) تمامی ورژن ها قابل استفاده هستند.
http://www.microsoft.com/windowsserv...-features.aspx
Windows Server 2008 R2: Compare Roles
Windows Server 2008 R2: Compare Technical Features and Specifications
در مورد ورژن SQL سرور و کاربرد هاش، من شخصاً تعدادی سرور ویندوز رو مدیریت می کنم و معمولاً متعلق به شرکت های بزرگی هستند و هیچ کدام به بیشتر از ورژن Express که رایگان هم هست، نیازی نداشند.
مگر اینکه نیاز به پشتیبانی از بانک اطلاعاتی بیشتر از 4 گیگابایت داشته باشید و یا High Demand Process که قدرت بالایی از CPU طلب می کنه و در ورژن Express مقدار استفاده از CPU و RAM سرور محدود هست.
Microsoft SQL Server 2005: Compare Features
همینطور اگر نیاز به Agent هاستینگ دارید، میتونید از ورژن Developer استفاده کنید که به شما اجازه میده یک Agent رو پشتیبانی کنید.
توضیحات زیاد هست، اگر موردی هست لطفاً دقیقتر و مشخص تر اشاره کنید تا توضیحات مستقیم مربوط به سوال شما، ارائه بشه که بلکه جواب سوال دوستان دیگر رو هم بده.
با تشکر.