با یوزر root لوگین کنید و ssh را نصب کنید ...
apt-get install openssh-server

** دستور sudo مربوط به زمانیست که شما کاربر ریشه نیستید که در اینجا احتمالا نصب نیست و در زمانی که با کاربر روت لوگین میکنید نیازی به sudo نیست.

- - - Updated - - -

در دبیان بعضی کانفیگ ها رو باید خودتون انجام بدید برای شروع کار به نظرم centos یا ubuntu server 16.04 میتونه بهتر باشه براتون..