سلام
نظر من هم روی IIS است.
فقط اینو بگم که اکثر مردم فکر میکنن در ویندوز سرور بدون کنترل پنل میشه فقط یک سایت راه انداخت اما من روی سرور خودم بدون کنترل پنل 3 سایت راه انداختم و حتی می تونم تا جایی که Ram و CPU کفاف بده سایت های دیگه ای هم اضافه کنم.متاسفانه بدی ویندوز سرور اینه که کمتر کسی ازش اطلاعات فنی داره من هر چی گشتم اصلاً نتونستم روش میزبانی چند سایت بدون کنترل پنل رو در هیچ سایتی پیدا کنم که درست و حسابی آموزش داده باشه اما آخرش یکم از این سایت یکم از اون سایت یکم هم تست و خطا تونستم کاری رو که می خواستم انجام بدم.
بعد درباره تبدیل Rule های htaccess. به web.config هم اصلاً کار دشواری نیست من خدایی هیچ Rule نشده که من انگلیسی در گوگل دربارش جستجو کنم و نسخه IIS رو پیدا نکنم.فقط یکم خودتون باید به کدنویسی ساده هم مسلط باشید.تازه از نظر من کار با web.config خیلی لذت بخش تر از اون htaccess. است آخه مثلاً ما یه Rewrite Rule در htaccess. از یه سایتی کپی میکنم و درست کار میکنه اما انقدر Syntax آپاچی تو هم تو همه که اصلاً نمی فهمیم این کده چطوری کار میکنه اما چون Syntax فایل web.config همون زبان XML معروف است فهم کد هاش خیلی خیلی راحت تر از فهم کد های htaccess. است.
بعدشم اگر کنترل پنل هم بخوای می تونی براحتی WebsitePanel که رایگان هم هست رو نصب کنی کار باهاش هم خیلی آسونه.راستی راحت با ویزارد
Web Platform Installer مایکروسافت علاوه بر نصب راحت تمامی نسخه های PHP می تونید براحتی چند کلیک ساده آخرین نسخه وردپرس هم نصب کنید.