باسلام، لازم نیست سمت کاربر تک تک فایل ها را پیمایش کنید چون اطلاعات فایل ها multiple در فرم به شکل یک آرایه سمت سرور قابل بررسی است و سمت سرور می توانید $_FILES["files"]['name'] را داخل حلقه استفاده کنید، همچنین Constructor کلاس FormData یک Element فرم ورودی می گیرد که شما کلا اشتباه استفاده کردید. در صورتی که می خواهید بعد از آپلود هر فایل سمت کاربر اطلاعیه ای داده شود، باید #file داخل یک each قرار داده و برای تک تک فایل ها درخواستی به سرور ارسال کنید و نتیجه را نمایش دهید.
کد:
$.each($("#file")[0].files, function (key, file){
var data = new FormData();
data.append(key, file);
//Send Form
//Show Result
});